Dragon nació en una familia musical, y es hijo del director, compositor y arreglista, Carmen Dragon, y el hermano mayor de Dennis Dragon, miembro del combo pop de los años 60 The Dragons (que incluía a Doug Dragon) y la banda de surf de los 80, los Surf Punks. Su padrino era el actor y comediante Danny Thomas. [Cita requerida]
La imagen familiar y el nombre artístico de Dragon provenían de su época como tecladista de The Beach Boys a principios de la década de 1970. El cantante principal de Beach Boys, Mike Love, le dio el apodo de «Capitán», y se quedó; Dragon comenzó la tradición de usar un sombrero de capitán náutico para acompañar el nombre. Como Capitán en Capitán y Tennille, Dragon era frecuentemente silencioso y un hombre de muy pocas palabras, engañando a su extrovertida y vivaz esposa, Toni Tennille.
En 1981 se informó que Dragon, junto con su esposa Tennille, era vegetariano.
En 1962, Dragon se convirtió en miembro de la banda Charles Wright & the Wright Sounds, un grupo que incluía al futuro miembro de Watts Band, John Raynford. En el doble LP «The Visit» de Bob Smith, lanzado en 1970, Dragon es acreditado como Captain Keyboard. ¿Dragon también hizo contribuciones significativas con el teclado y la puntuación musical en el lanzamiento de los Beach Boys en 1972, Carl and the Passions? «Tan duro». Co-escribió la canción «Cuddle Up» con Dennis Wilson de Beach Boys. Las orquestaciones de Dragon en las pistas «Make It Good» y «Cuddle Up» tradujeron las ideas melódicas que Dennis Wilson estaba buscando. [Cita requerida] Dragon aportó vibraciones y melodica en la canción «Wind ??? n ??? Sea» de la banda Farm, un grupo formado por los hermanos Dennis Dragon y Doug Dragon para la banda sonora de The Innermost Limits of Pure Fun, una película de surf dirigida por George Greenough. También trabajó en la sesión con Dennis Dragon para la banda sonora de Go for It. En 1996, Dragon jugó ke